Относительно истории его постройки в народе существует ряд поверий. Первое из них рассказывает о том, что пастух нашел на этом месте икону пресвятой Богородицы, и всякий раз, когда люди пытались ее перенести в другое место, она всегда возвращалась обратно. Вторая легенда гласит, что люди близлежащих земель долгое время сражались с огромным и опасным змием, который разорял их поселения. Полностью обессилев, они начали усердно молиться об освобождении от этой напасти. Вечером люди заметили недалеко в горах странное свечение, прорубив туда проход, увидели поверженного змея и икону пресвятой Богородицы, возвышающейся над ним.
Исследователи сходятся во мнении, что точная дата открытия пещерного монастыря относится к концу VIII — начала IX века. Именно в этот период на территории Крымского полуострова появились первые иконопочитатели — монахи и миряне. Все эти люди чаще всего бежали от преследований Византийского престола после Иконоборческого спора 754 года. Именно в этих местах они и основывали свои небольшие поселения и строили в них пещерные монастыри. К сожалению, после нашествия на полуостров Золотой орды многие из них были полностью разрушены.
Бахчисарайский Свято-Успенский монастырь является одним из немногих уцелевших. Он стал своеобразным центром христианства Тавриды (древнее название Крыма). Благодаря явлению иконы Божьей Матери это место было известно и почитаемо не только среди православных, но и мусульманских мирян.
Во времена, когда полуостров находился под властью российских императоров, монастырь привлекал прихожан своей целительной силой и благодатью. Царская семья также не была исключением. В разные годы обитель посещали Александр I, Николай I с наследником, императрица Александра Федоровна, а также многие великие князья.
В 1850 году монастырь обрел свою вторую молодость после того, как архиепископ Таврический Иннокентий вновь открыл Успенский скит. Новый храм имел небольшие размеры и три кельи. В первое время монахи испытывали большие трудности, у них не хватало еды и предметов первой необходимости. Однако со временем их усилиями лес отступал все дальше, а территория обители стала обрастать фруктовыми садами и хозпостройками. К началу двадцатого века близлежащая местность насчитывала пять храмов. Также существенно была углублена пещерная часть храма.
После Октябрьской революции в 1921 году монастырь закрыли. Большевики разместили в его помещениях колонию для инвалидов. Несколько лет спустя храм был разобран на строительные материалы. Во времена Великой Отечественной войны на территории монастыря размещался военный госпиталь. На кладбище в Монастырской балке было похоронено 170 героев, защищавших Крымский полуостров от немецко-фашистских захватчиков.
В 1992 году Свято-Успенский пещерный монастырь возродился. Часть строений, которые не являлись частной собственностью и не были нужны властям, перешли во владение храма. Была проведена реставрация Свято-Успенской церкви. Также отреставрировали келии и вновь построена звонница.
