Впервые, как полагают историки, данную территорию освоили в четвертом веке нашей эры кочевые племена алано-сарматов, которые с течением времени, оценив все удобство местности, основали город-крепость, названный впоследствии Чуфут-Кале (Иудейская крепость). По другой версии город-крепость заложили во времена византийского императора Юстиниана. Инженеры разработали по его приказу проекты крепостей Эски-Кермен, Чуфут-Кале Мангуп-Кале. И уже тогда, после их постройки, они были заселены аланами и готами. Однако документального подтверждения тех событий не сохранились.
Чуфут-Кале на протяжении многих веков надежно прикрывала население города и всех местных долин, во все тяжелые времена кочевых набегов воинствующих мадьяр, хазар, гуннов, печенегов и др.
В свою очередь, первый крымский хан Хаджи-Гирей в середине пятнадцатого века приказал зодчим построить в старой части пещерного города свою укрепленную резиденцию, а у подножья горы дворец. Таким образом, хан, постоянно проживая во дворце, мог в любой момент укрыться в укрепленной резиденции. Именно под надежной защитой крепости Хаджи-Гирей пережидал периоды упорной борьбы за независимость полуострова от Золотой Орды.
После того как в середине семнадцатого века хан решил покинуть город-крепость, цитадель предоставили караимам. Впоследствии город получил название Кале, а чуть позже Чуфут-Кале.
Свое знакомство с этим замечательным местом лучше всего будет начать с Восточных ворот города. Для этого придется одолеть довольно крутой подъем к верховью Иософатовой долины. Справа них можно заметить вырубленный прямо в скале большой бассейн. Именно в нем раньше собирали дождевую воду для хозяйственных нужд.
Сразу после ворот посетители крепости попадают в новую, караимскую часть города, которая ограничивается восточной и средней оборонительными стенами, а также неприступными скальными обрывами.
Так как территория города всегда была небольшой, то численность населения оставалась незначительной. К концу шестнадцатого века в Чуфут-Кале проживало до пяти тысяч человек, и имелось всего четыреста домов. Здания строились практически впритык, чаще всего это были двухэтажные постройки с подвалами. Окна выходили во двор, огороженный высокой изгородью с пристройками в виде сараев и стойлами для скота.
В старом городе за средними воротами открывается общественная площадь. На ней сохранились остатки мечети, возведенной в 1346 году на руинах христианского храма. С площади идут три дороги вдоль главных продольных улиц.
Севернее дюрбе Джанике-Ханум плато резко уходит вниз. Именно отсюда с приличной высоты открывается величественный и захватывающий вид на крымские горы.
В конце лета 1988 года на территории пещерного города исследователи сделали потрясающее открытие. Был обнаружен крупный клад с древними монетам. Находка стала самой большой за последнее время не только на территории Крымского полуострова, но и Восточной Европы и всего мира в целом.
Клад был обнаружен после исследования тайных переходов и помещений, которые спелеологи начали искать, опираясь на легенды и письменные источники. Проведя многочисленные работы, спелеологи обнаружили неизвестные ранее помещения, галереи и переходы.
После проведенной экспертизы монеты, найденные в кухонном горшочке, смогли идентифицировать:
